Hauptattraktion ist das Juleum, das im Baustil der Weserrenaissance errichtete Aula-Gebäude mit Universitätsbibliothek der ehemaligen Helmstedter Universität. Heute ist im Juleum das Kreis- und Universitätsmuseum untergebracht.
In der kleinen Fachwerkaltstadt stehen mehrere Professorenhäuser, in denen zu Zeiten der Universität die Professoren mit ihren Familien und Bediensteten lebten. Während des knapp 250jährigen Bestehens der Universität wohnten bis zu 400 Professoren in Helmstedt. Mittelpunkt der Altstadt ist der Markt, an dem das im Jahre 1906 im neugotischen Stil aus Sandstein gefertigte Rathaus steht. In unmittelbarer Nähe liegt das Herzogliche Hoflager, ein Fachwerkhaus aus dem Jahr 1567. Vom Marktplatz gelangt man über den Pappenberg zur Kirchstraße und der St. Stephani-Kirche, eine ab 1230 erbaute turmlose dreischiffige gotische Hallenkirche. Nicht weit entfernt liegt das Benediktinerkloster St. Ludgeri. Auf dem Weg zum Kloster kommt man am Türkentor vorbei, das 1716 zum Gedenken des Sieges über die Türken erbaut wurde.
Am Ende der Einkaufsstraße Neumärkter Straße steht der Hausmannsturm, der zur mittelalterlichen Befestigungsanlage gehörte und der das einzige erhaltene Stadttor im Braunschweiger Land ist.
Helmstedt liegt nahe der ehemaligen innerdeutschen Grenze. Etwas außerhalb der Stadt an der Raststätte Helmstedt-Marienborn befindet sich die Gedenkstätte Deutsche Teilung.
